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羧酸衍生物与格氏试剂加成,首先生成酮,再进一步反应生成叔醇。
酰卤或酸酐与一分子格氏试剂在低温下反应,可以使反应停止在生成酮的阶段。
N,N'-二取代酰胺与格氏试剂反应,首先形成稳定的加成产物,水解后生成酮。
如果是甲酰胺衍生物,则生成醛。格氏试剂与Weireb酰胺反应生成酮。
当量格氏试剂与双取代酰胺反应生成叔胺。
格氏试剂还可以用于制备酸,将格氏试剂加到干冰表面或向其中通入二氧化碳气体,可以得到多一个碳的羧酸盐,乙炔基溴化镁批发,分解后生成羧酸。
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有机合成中格氏试剂的反应作用简介
格氏试剂和有机组试剂与烃基化试剂的偶联反应(Wurtz反应)一般副反应多,泰州乙炔基溴化镁,产率较低,合成价值不大,只有与甲基、烯丙基或苄基卤等活泼卤代烃反应有一定的合成价值。但是,乙炔基溴化镁多少钱,它们可与磺酸酯进行偶联反应,收率尚好。
烯丙基锂和苄基锂可与仲卤代烃反应,与手性仲卤代烃反应观察到高度的构型翻转。更有合成价值的反应是烯基锂或芳基锂与碘代烷或澳类试剂的化反应。
烯丙型金属试剂有两个反应中心:a一位和y-位,在两反应中心反应的比
例取决于两碳原子的立体环境和亲电试剂的性质。在某些情况下与亲电试剂的反应几乎全发生在y-位,例如基溴化镁与二氧化碳反应只得到a一己烯基丙酸。这个特点常用于吡咯和吲咪衍生物的合成。通过此法合成了植物发芽诱发剂吲噪。
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当R为CH,-= CH—、CH,-= CH—CH,—和卤代不活泼芳烃时,不用无水作溶剂而是用四氢呋喃(THF)作溶剂,因为用四氢呋喃作溶剂可避免歧化反应和偶联反应的发生。
因为四氢呋喃可与生成的 Grignard 试剂结合使得过度状态的生成受到抑制,格氏试剂遇到活泼氢时,马上分解。
因此,在制备格氏试剂及应用其完成某些反应时,体系内不能含有活泼质子。
如果用活泼卤化烃制备格氏试剂,需要在低温下进行,否则未反应的卤化烃容易与生成的格氏试剂作用得到偶联产物。
对于不不活泼的卤化烃(如芳卤或乙烯型卤代烃)一般较难发生偶联反应。
若在过度金属催化剂(如零价钯)存在下,反应可顺利进行,但这种交叉偶联反应不是按亲核取代机理进行的。
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