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溴化镁苯酯(苯基溴化镁,C?H?MgBr)是一种重要的格氏试剂,属于有机金属化合物,广泛应用于有机合成领域。以下从结构、性质、应用及安全等方面进行介绍。结构与制备苯基溴化镁由苯环通过碳原子与镁原子直接相连,镁的另一侧结合溴原子,形成C?H?-Mg-Br结构。其通常以或四氢呋喃(THF)溶液形式存在,制备方法为与金属镁在无水中反应,香料用溴苯基镁,需严格隔绝水和氧气。物理与化学性质该化合物常温下为灰褐色溶液,具有强亲核性和还原性。镁的高电正性使苯基成为强亲核试剂,易与羰基化合物(醛、酮、酯)发生加成反应,形成新的碳-碳键。例如,与二氧化碳反应生成苯甲酸,上海溴苯基镁,与反应可制备。应用领域1.碳链延长:通过与羰基化合物反应合成仲醇、叔醇及复杂烃类。2.合成:用于构建分子骨架,如药布的中间体制备。3.材料科学:参与合成液晶材料、高分子单体等特殊功能分子。4.交叉偶联反应:作为芳基源参与Negishi偶联等金属催化反应。安全与操作苯基溴化镁对空气和水分高度敏感,接触水会剧烈水解并释放氢气,操作需在惰性气体(氮气/气)保护下进行。储存时应密封避光,远离火源。实验防护需配备护目镜、防化手套及通风橱。该试剂自1900年由维克多·格林尼亚发现以来,已成为现代有机合成不可或缺的工具,其构建碳骨架的能力持续推动着、材料等领域的发展。
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