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有机金属试剂

1827年问世的ZeiseKPtC1，(CH，武汉乙炔基溴化镁，=CH，)是个被发现的具有不饱和有机分子与金属键链的有机金属化合物。

此后，有机硅、有机钠、有机锌等相继问世并得到应用。的格氏试剂及其催化反应极大动了有机化学的发展，乙炔基溴化镁CAS号，Ziegler-Natta催化剂也给工业带来了巨大经济效益。

1951年具有特殊结构和类似芳怪的二茂铁得到了制备和结构确证，为有机过渡金属开辟了一大类新型的有机金属配合物。

现已发现，周期表中几乎所有金属元素都能和碳结合，形成不同形式的金属有机化合物。

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格氏试剂制备生产注意要点

如果是由于水分的影响，使反应不能正常进行，乙炔基溴化镁的生产工厂，现象会变成白色（或乳白色）浑浊，就需十分注意，应加入较多的引发剂来保证接续的操作不会被阻断。

如果处理时由于操作失误已经加入过多的物料，引发后放热十分剧烈，可就得时刻关注釜内的反应情况和温度变化、回流流量的情况等，及时开夹套冷却水降温，可以适当的减少冲料产生的概率。

格氏制备活性基本上是I>Br>Cl，但价格也是如此，防锈剂用乙炔基溴化镁，所以生产上能选用Cl的原料制备，就尽量选用Cl原料，引发剂可以选择Br取代的物料，这样我们引发剂的用量可以适当的增加，使反应能更顺利的进行，而不会影响引发剂的残留在产品中产生杂质。

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格氏试剂生成的活性顺序：当卤素相同时，烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃（R·自由基越稳定则越易形成，反应越容易进行）。当相同时 R-I >R-Br >R-Cl。由于碘代烷很贵，而氯代烷的反应性很差，所以，实验室中常采用反应性居中的溴代烷来合成格氏试剂。

格氏试剂非常活泼，可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此，在制备时，除保持试剂的干燥外，还应隔绝空气。

制得的格氏试剂不需分离即可直接用于有机合成。格氏试剂在有机合成中能起三种不同的功能。

一个是亲核试剂，这是常见的功能；第二是作为碱使用，普通卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性，常常作为一种易得的强碱使用，常作为烯胺拔氢用碱； 第三个功能是作为还原剂，这个功能的存在会造成副反应增多，产率下降（指在羰基加成反应里）。

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