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亲核性取代反应。缩写 SN。在饱和碳亲核取代反应很多。比如,卤代烷能与、醇钠、酚钠、、硫醇钠、羧酸盐、氨或胺分别发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、醚、羧基和胺等。醇能与卤化酸、卤化磷或作用生成卤代烃。用来还原卤代烷,并在反应物中负氢离子取代卤素。在试剂的亲核原子为碳时,取代生成的碳-碳键,从而生成碳链增长产物,例如卤代烷与、炔化钠或烯醇盐。
在不同的反应条件和反应条件下, SN具有两种机理:一是单分子亲核取代反应SN1,二是双亲核取代反应SN2。SN1工艺分为两个步骤:步,反应物发生键合(离子化),生成活性中间体的正碳离子和离去基;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总体反应速率仅与反应物浓度成正比,与试剂浓度无关。N2是在一个协同作用下,旧键断裂与新键形成。其速度与反应物浓度、试剂浓度成正比。能够产生相对稳定的正碳离子和离去基的反应物容易产生SN1,而中心碳原子空间阻止小反应物容易产生SN2。亲核剂为碱性时,其配比与亲核取代反应常伴有消除反应,其比例取决于反应物的结构、试剂性质及反应条件。低、低碱度有利于取代 SN。
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光异构体的构型有 D、 L、 R、 S两种表征方法, D、 L标记法均以甘油醛为标准,存在一些局限性,有些化合物难以确定其与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用 R、 S标记法,这是基于手性碳原子所连接的四个不同原子或基团在空间的排列顺序。光异构体一般以投射形式来表现,要掌握费歇尔投影式的投影原理和判断构形的方法。
按投影法来判断构形,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再按“次序法则”排列手性碳原子连四个基团的优先次序,亲核试剂乙烯基溴化镁CAS号,将小基团的氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,再按照“次序法则”排列手性碳原子连四个基团的优先次序,有机合成乙烯基溴化镁,由大到小,顺时针为 R,逆时针为 S。
双功能化合物和多官能团命名的关键在于母体的确定。通常存在以下几种情况:
在卤素、硝基与其它官能团共存时,以卤素和硝基为取代基,其他官能团为母体。
在双键与羟基、羰基、羧基共存时,不以烯烃为母体,而以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③羟基与醛基、羰基共存时,亲核试剂乙烯基溴化镁,用醛、酮作为母体。
④羰基与羧基共存时,三明乙烯基溴化镁,用羧酸作为母体。
⑤选择两键和三键共存时,应选择包含双键和三键的长碳链作为主链,编号时给双键或三键尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,双键应该被赋予低数量。
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物理性质:
溴是一种在室温下呈现液体的非金属元素,是一种在室温或接近室温下周期表上的六种元素中的一种,深红色棕色发烟挥发性液体。气味刺鼻,烟雾强烈刺激眼睛和呼吸道。快速在空气中挥发。在乙醇、醚、、、、浓盐酸、溴化物等水溶液中易溶于水。溴熔点为-7.2° C,沸点为58.8° C。
化学性质:
溴系处于化学元素周期表中的第4周期,第5.1 A族,电离能11.814 eV,溴是一种强氧化剂,与金属和大多数有机化合物发生强烈反应,如果有水参与,反应就更剧烈,溴是一种卤素,其活性小于氯但大于碘。溴盐与金属反应生成金属溴盐和次溴酸盐(与水有关),而有机化合物则可生成磷光或萤光化合物。溴会侵蚀大多数金属和有机物组织,甚至包括铂和钯。和铝,钾等作用发生燃烧和。溴能溶于水,但对、乙醇(与有机酸有很好的溶解性)。
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