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有机合成中格氏试剂的反应作用简介
格氏试剂和有机组试剂与烃基化试剂的偶联反应(Wurtz反应)一般副反应多,产率较低,合成价值不大,只有与甲基、烯丙基或苄基卤等活泼卤代烃反应有一定的合成价值。但是,它们可与磺酸酯进行偶联反应,收率尚好。
烯丙基锂和苄基锂可与仲卤代烃反应,与手性仲卤代烃反应观察到高度的构型翻转。更有合成价值的反应是烯基锂或芳基锂与碘代烷或澳类试剂的化反应。
烯丙型金属试剂有两个反应中心:a一位和y-位,在两反应中心反应的比
例取决于两碳原子的立体环境和亲电试剂的性质。在某些情况下与亲电试剂的反应几乎全发生在y-位,乙炔基溴化镁哪家好,例如基溴化镁与二氧化碳反应只得到a一己烯基丙酸。这个特点常用于吡咯和吲咪衍生物的合成。通过此法合成了植物发芽诱发剂吲噪。
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当R为CH,-= CH—、CH,-= CH—CH,—和卤代不活泼芳烃时,不用无水作溶剂而是用四氢呋喃(THF)作溶剂,因为用四氢呋喃作溶剂可避免歧化反应和偶联反应的发生。
因为四氢呋喃可与生成的 Grignard 试剂结合使得过度状态的生成受到抑制,格氏试剂遇到活泼氢时,乙炔基溴化镁多少钱,马上分解。
因此,在制备格氏试剂及应用其完成某些反应时,体系内不能含有活泼质子。
如果用活泼卤化烃制备格氏试剂,需要在低温下进行,否则未反应的卤化烃容易与生成的格氏试剂作用得到偶联产物。
对于不不活泼的卤化烃(如芳卤或乙烯型卤代烃)一般较难发生偶联反应。
若在过度金属催化剂(如零价钯)存在下,反应可顺利进行,乙炔基溴化镁厂家,但这种交叉偶联反应不是按亲核取代机理进行的。
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有机金属试剂
元素有机化合物是指有机基团以碳原子直接与金属或非金属元素(H,O,上海乙炔基溴化镁,N,Cl,Br,I,S等非金属元素除外)相连接的化合物。
如果有机基团是通过氧原子与金属或非金属元素连接的,这一类化合物就不属于元素有机化合物。
例如:醇钠(RONa)、[(RO)3PO]
一般将含有金属-碳键(M-C)的化合物称为有机金属化合物或金属有机化合物。
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